Các vấn đề cá nhân và sức khỏe của Yeltsin được các phương tiện truyền thông thế giới rất chú ý. Cùng với thời gian, ông ngày càng trở thành một vị lãnh đạo hay thay đổi, và không còn là nhân vật gây nhiều cảm xúc của dư luận như trước nữa. Khả năng ông chết khi đang giữ chức đã được bàn luận nhiều lần.

Yeltsin khá kín tiếng từ khi từ chức, hầu như không xuất hiện và đưa ra những lời bình luận trước công chúng. Tuy nhiên, vào ngày 13 tháng 9 năm 2004, sau Vụ khủng hoảng con tin trường học Beslan, và những vụ tấn công khủng bố mới diễn ra ở Mátxcơva, Putin đã đưa ra sáng kiến thay thế việc bầu cử các thống đốc bằng một hệ thống theo đó họ sẽ được tổng thống chỉ định trực tiếp và được hội đồng lập pháp vùng thông qua. Yeltsin, cùng với Mikhail Gorbachev, đã công khai chỉ trích kế hoạch của Putin như một bước xa rời dân chủ tại Nga và quay lại với tình trạng chính trị tập trung trung ương thời kỳ Sô viết.

Tháng 10 năm 2005, Yeltsin đã trải qua một cuộc giải phẫu hông tại Mátxcơva sau khi bị gãy xương đùi vì bị ngã trong một kỳ nghỉ ở đảo Sardinia, Itala.

Yeltsin và các thành viên gia đình từng tham dự vào bộ máy chính quyền của ông có một cuộc sống dễ chịu và giàu có. Sự giàu có họ có được thông qua việc tham dự vào các cơ cấu chính phủ vượt xa số lương họ có thể nhận được. Ví dụ, năm 1996 họ sở hữu hai thuyền buồm tốc độ cao với giá 450.000 dollar Mỹ, được một công ty Thụy Sĩ chế tạo riêng cho họ. Họ cũng được cho là đang sở hữu một biệt thự tại Pháp trị giá 11 triệu dollar và các cơ sở đua ngựa dắt tiền khác. Việc cháu trai Yeltsin đi học tại Anh Quốc trong giai đoạn giữa những năm 1990 tiêu tốn khoảng 25.000 dollar một năm. Theo tướng Alexander Korzhakov, Roman Abramovich điều hành công việc tài chính của gia đình Yeltsin.

Ngày 1 tháng 2 năm 2006, Yeltsin đã mừng sinh nhật thứ 75 của mình. Ông đã lợi dụng cơ hội này để chỉ trích sự "độc quyền" trong chính sách đối ngoại của Mỹ, và bình luận rằng Vladimir Putin chính là sự lựa chọn đúng đắn cho nước Nga. Ông cũng bác bỏ những lời buộc tội tham nhũng và cho rằng thuật ngữ "gia đình" không hề có ý nghĩa gì hết.

Ông qua đời ngày 23-04-2007, thọ 76 tuổi.